Tento italský rebel se narodil v roce 1982 v městě Bari. V sousedství Bari Vecchia Cassana spatřil skaut AS Bari a bere ho do tohoto týmu. V Bari prokazuje Cassano svůj nesmírný talent a proto ho za 30 milionů eur kupuje římské AS v pouhých 19 letech !! Zde předvádí solidní výkony a v letech 2001 a 2003 získává cenu pro nejlepšího mladého hráče Serie A. Cassano má ovšem obrovské problémy s trenérem Capellem a na chvíli je dokonce vyřazen z kádru. Po odchodu Capella jeho hvězda znovu začíná stoupat vzhůru. Svými góly si vystřílel angažmá ve slavném Realu Madrid a stává se po Christianu Panuccim teprve druhým italským hráčem hrajícím za „Bílý balet.“ Lze poznamenat, že se v AS neloučí zrovna v dobrém a odchází za pouhých 5 milionů. Zde ovšem stráví pouze dvě sezony a ne lecjak vydařené. Za 25 zápasů vstřelil Antonio pouze 4 góly. Prezident Calderón v létě 2007 oznamuje, že Cassanovo chování není důstojné klubu, jakým je Real Madrid a je jasné, že Cassano bude opět měnit působiště. Kvůli nepovedenému působení v Madridu navíc Cassano přišel i o vítězství Itálie na MS v Německu. V srpnu 2007 Antonio odchází do Sampdorie Janov, nejdříve na hostování s opcí. Cassanovi se vrací forma a je i zpět v národním týmu a proto zůstává v Sampdorii i pro další sezony. Další dva roky je Antonio spolehlivým střelcem Sampdorie a zdá se, že i trable se mu začínají konečně vyhýbat. Ale v současné sezoně se Cassano koncem října pohádal s majitelem Sampdorie Riccardem Garronem, jenž po něm chtěl, aby se zúčastnil setkání s členy fanklubu. Cassano od té doby nehrál a janovský klub se snažil dosáhnout zrušení jeho smlouvy u ligové arbitráže. Nakonec Cassano dostává zákaz hrát do konce ledna a pobírá poloviční plat. V zimě se nakonec Sampdorie dohodla s AC Milán a Antonio Cassano se stává jeho další posilou. Jak sám prohlašuje, tohle je jeho poslední šance jak všem dokázat, co v něm skutečně je.