Od dětství hrál rodák z městečka Cisano Bergamasco za mládežnické týmy klubu z nedalekého Bergama, a když překročil práh dospělosti, už vypomáhal áčku Atalanty k návratu do Serie A. Povedlo se v roce 1984, tehdy dosáhl i na svůj první velký úspěch, stříbrnou medaili na ME hráčů do 21 let. Jelikož nabídky z velkoklubů nepříchazely, obrnil se trpělivosti a dál válel za Atalantu. Tak dobře, že již na podzim
1986 oblékl dres dospělých a hrdě jej nosil celých deset let. Teprve na jaře 1987 usoudil nezávisle na sobě bossové Juventusu Turín a AC Milán, že ofenzivní pravý záložník je po všech stránkách připraven pro špičkový fotbal, a souběžně mu hodil přestupová lasa. Roberto neváhal ani vteřinu. Juventusu zdvořile poděkoval a jednal pouze s Milánem, klubem svého srdce.
Ukázalo se, že rozhodnutí je správné. AC Milán právě vstupoval do nejúspěšnějšího období své bohaté a slavné klubové historie,
a protože Roberto okamžitě pronikl do vynikající základní sestavy, na klubové scéně každoročně sklízel bohatou úrodu domácích i mezinárodních titulů, pohárů, ocenění. Jako by se mu chtěl klub odvděčit za to, že za čest a slávu Rossoneri málem položil život, vždyť v roce 1988 při pohárovém zápase s Crvenou zvezdou Bělehrad mu lékař vytáhl jazyk až v posledním okamžiku! Snad i tato zkušenost mu pomohla snáze se vyrovnat s některými méně úspěšnými momenty jeho kariéry.
Kdo by mohl zapomenout na jeho zoufalství po penaltovém nezdaru v závěru semifinále MS 1990 v Italii s následným postupem Argentiny. Nebo na okamžiky o čtyři roky později, kdy na MS 1994 v USA prohrála Italie s Brazílií znovu až po střelbě pokutových kopů. V národním dresu mu jeho sedmička absolutní úspěch nepřinesla, a proto ji
po nezdaru Italie na ME 1996 v Anglii navždy odevzdal svým nástupcům. I tak přece získal vavřínů více než dost.
1. AC MILAN
2. Inter
3. AS Roma
4. Juventus
5. Atalanta
6. Napoli
7. Sassuolo
8. Lazio
9. Hellas Verona
10. Benevento
11. Sampdoria
12. Fiorentina
13. Bologna
14. Spezia
15. Udinese
16. Cagliari
17. FC Genoa
18. Torino FC
19. Parma
20. Crotone
